Dès ses débuts, la Bentley connaît un grand succès et la demande dépasse vite les possibilités de production. L’auréole de prestige qui entourèrent les pilotes de la marque, les Bentley Boys, créa la légende, comme ce sera le cas plus tard avec Bugatti, Alfa Romeo et Ferrari.
Les 3Litres furent victorieuses au Mans en 1924 et 1927 ; le succès fut également au rendez-vous en 1928 avec la 4.5Litres. Ettore Bugatti, alors pilote, la qualifia de « camion le plus rapide au monde ». En manque chronique de fonds, la société fut reprise en 1931 par son plus grand concurrent Rolls Royce.
Ce fut la période des Derby Bentley, parce qu’elles étaient produites dans les usines Rolls Royce de Derby.
La Mark VI fut le premier modèle d’après-guerre produit dans les nouvelles usines de Crewe. Les Bentleys de cette époque peuvent être considérées comme des versions plus sportives des Rolls.
Depuis la reprise par le Groupe Volkswagen en 1998, la marque c’est taillé une image sportive haut-de-gamme, notamment avec la GTC.
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